يبدو ان الدخول الى عالم المصارعة الحرة لم يكن بتلك السهولة التي يتخيلها البعض بالنسبة لشخص مثل شاين ماكمان، كون والده هو الرجل الأول في هذا المجال وهو فينس ماكمان. الا ان شاين اكد بنفسه عكس ذلك وقال انه عانى الامرين حتى يشارك في عمل والده واجداده وانه اضطر للامتثال للعديد من قوانين والده ومن بينها شرط رئيسي وضعه فينس حتى يوافق على دخوله الى عالم المصارعة.

حيث كشف شاين من خلال مقابلة اجراها معه اسطورة المصارعة ستيف أوستن ان والده كان رافضا لدخوله لعالم المصارعة قبل ان يشترط عليه ان يتخرج من الجامعة اولا. وهو ما حدث وحصل شاين علي درجة البكالريوس من جامعة بوسطن قسم الاعلام. ومع ذلك لم يكن دخوله الى المصارعة سهلا، حيث كان يعمل بجانب الحلبة قبل ان يتحول الى التحكيم ومنها الوقوف بجانب والده في النهاية.